TEORIA DI ESTERI

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Gli esteri derivano dalla condensazione di acidi con alcoli e sono denominati come sali dell'acido da cui provengono. La nomenclatura IUPAC cambia la desinenza -oico dell'acido in -oato , terminando con il nome del gruppo alchilico attaccato all'ossigeno.

nomenclatura degli esteri 1

 

[1] Metanoato di metile (Formiato di metile)

[2] Etanoato di metile (Acetato di metile)

[3] Propanoato di etile

[4] Butanoato di metile

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Gli esteri vengono idrolizzati in mezzi acquosi, sotto catalisi acida o basica, per produrre acidi carbossilici e alcoli.

In mezzi acidi, l'idrolisi degli esteri può essere scritta dalla seguente equazione chimica:
 
hidrolisis-acida-esteres

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Gli esteri vengono idrolizzati in mezzi acquosi, sotto catalisi acida o basica, per produrre acidi carbossilici e alcoli. L'idrolisi basica si chiama saponificazione e trasforma gli esteri in carbossilati.

 
hidrolisis-basica-esteres

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I lattoni sono esteri ciclici e idrolizzano in modo analogo agli esteri non ciclici, formando composti contenenti gruppi acidi e alcolici.

 
Idrolisi acida del g -butirrolattone
hidrolisis-lactonas

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Gli esteri reagiscono con gli alcoli in ambiente acido, sostituendo il loro gruppo alcossilico con il corrispondente alcol, come si può vedere nella seguente reazione. Questa reazione è chiamata transesterificazione.

 
transesterificacion-acida

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Gli esteri transesterificano in presenza di alcossidi, a seconda della reazione:

 
transesterificacion-basica
 
Etanoato di metile [1] reagisce con l'etossido di sodio per formare etanoato di etile [2] e metossido di sodio [3]

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Due equivalenti organometallici di magnesio si aggiungono all'estere, per formare alcoli terziari in cui due sostituenti sono uguali. Il meccanismo consiste nell'addizione nucleofila dell'organometallico al carbonile dell'estere. Dopo la prima aggiunta si forma un chetone che viene nuovamente attaccato da un secondo equivalente di magnesio per formare l'alcool finale.

esteres-organometalicos

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Gli esteri sono facilmente ridotti con idruro di litio alluminio per formare alcoli primari.

reduccion-esteres

Il riducente fornisce ioni idruro al carbonio carbonilico, trasformandolo in alcol.

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Gli esteri sono ridotti ad aldeidi con diisobutilalluminio idruro (DIBAL) a -78°C. Si deve usare un solo equivalente per arrestare la reazione nell'aldeide, evitando la sua riduzione ad alcool.

reduccion-dibal

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Gli esteri hanno idrogeni acidi con pKa=25 nella loro posizione, che possono essere sottratti usando basi. La base coniugata è un estere enolato, una specie altamente nucleofila che attacca un numero vario di elettrofili.

 

enolatos-ester

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Quando un estere con idrogeni a viene trattato con un equivalente di base (alcossido) condensa formando un prodotto della famiglia dei 3-chetoesteri. Questo tipo di reazione è noto come condensazione di Claisen.

 
condensacion-claisen
 
Etanoato di etile [1] condensa in presenza di un equivalente di etossido in etanolo seguito da uno stadio acido, per formare 3-ossobutanoato di etile [2] (3-chetoestere)