I carbonili a,b -insaturi sono composti organici che hanno un doppio legame tra le posizioni a,b di un'aldeide o di un chetone.

Il propenale o acroleina è un carbonile a,b -insaturo. I suoi due doppi legami coniugati gli conferiscono una reattività speciale.

Esistono 4 metodi importanti per la preparazione di a, b -insaturi: condensazione aldolica, alogenazione del carbonio a seguita da eliminazione, ossidazione degli alcoli allilici e Wittig.

Metodo 1. Preparare per condensazione aldolica il seguente composto.

Abbiamo utilizzato la retrosintesi per preparare il composto. Essendo della famiglia a,b -insaturi, può essere ottenuto per condensazione aldolica.

Per ottenere i reagenti che formano l' a,b -insaturo, si rompe il doppio legame, ottenendo i sintoni (equivalenti sintetici). I reagenti si ottengono aggiungendo un carbonile al carbonio b e completando gli idrogeni mancanti sul carbonio a .

Metodo 2. Indicare come può essere effettuata la seguente trasformazione.


In una prima fase, la posizione a del carbonile viene alogenata. Nella seconda fase viene eseguita un'eliminazione che ci lascia con il prodotto finale.



Metodo 3. L'ossidazione di alcoli allilici con biossido di manganese in acetone produce a, b -insaturi



Metodo 4. Reazione di Wittig