sintesis-ab-insaturados01.gif I carbonili a,b -insaturi sono composti organici che hanno un doppio legame tra le posizioni a,b di un'aldeide o di un chetone.

Il propenale o acroleina è un carbonile a,b -insaturo. I suoi due doppi legami coniugati gli conferiscono una reattività speciale.

Esistono 4 metodi importanti per la preparazione di a, b -insaturi: condensazione aldolica, alogenazione del carbonio a seguita da eliminazione, ossidazione degli alcoli allilici e Wittig.

Metodo 1. Preparare per condensazione aldolica il seguente composto.

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Abbiamo utilizzato la retrosintesi per preparare il composto. Essendo della famiglia a,b -insaturi, può essere ottenuto per condensazione aldolica.

sintesis-ab-insaturados03.gif Per ottenere i reagenti che formano l' a,b -insaturo, si rompe il doppio legame, ottenendo i sintoni (equivalenti sintetici). I reagenti si ottengono aggiungendo un carbonile al carbonio b e completando gli idrogeni mancanti sul carbonio a .

Metodo 2. Indicare come può essere effettuata la seguente trasformazione.

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In una prima fase, la posizione a del carbonile viene alogenata. Nella seconda fase viene eseguita un'eliminazione che ci lascia con il prodotto finale.

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Metodo 3. L'ossidazione di alcoli allilici con biossido di manganese in acetone produce a, b -insaturi

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Metodo 4. Reazione di Wittig

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