TEORIA DEGLI ETERI
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Regola 1. Gli eteri possono essere nominati come alcossi derivati di alcani (nomenclatura IUPAC sostitutiva). La catena più lunga è considerata la catena principale e l'alcossido è chiamato come sostituente.
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Gli eteri sono molecole simili nella struttura all'acqua e agli alcoli. L'angolo tra i legami C- O -C è maggiore che in acqua a causa delle repulsioni steriche tra gruppi voluminosi.
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Gli eteri hanno punti di ebollizione inferiori rispetto agli alcoli, sebbene la loro solubilità in acqua sia simile. Data la loro notevole stabilità nei mezzi basici, vengono utilizzati come solventi inerti in numerose reazioni.
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La reazione tra un aloalcano primario e un alcossido (o alcol in un mezzo basico) è il metodo più importante per la preparazione degli eteri. Questa reazione è nota come sintesi di Williamson.
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Gli eteri possono essere ottenuti facendo reagire aloalcani con alcoli attraverso il meccanismo SN1. L'aloalcano deve essere secondario o terziario per formare carbocationi stabili.
Meccanismo:
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Gli alcoli possono essere protetti trasformandoli in eteri. Questo processo viene effettuato facendo reagire l'alcool da proteggere con tert-butanolo in un mezzo di acido solforico. La deprotezione avviene in un mezzo acido acquoso. Vediamo un esempio:
In questa sintesi è necessario formare un legame carbonio-carbonio utilizzando reagenti organometallici, incompatibili con l'alcol. Pertanto, l'alcol deve essere preventivamente protetto per evitare la decomposizione dell'organometallico.
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Gli epossidi (ossaciclopropano) sono eteri ciclici a tre membri. La sua caratteristica principale è la tensione dell'anello, che ne favorisce l'apertura sia in ambiente basico che acido.
Apertura nei mezzi di base: gli epossidi si aprono per attacco nucleofilo sul carbonio meno sostituito (l'apertura è governata da impedimenti sterici)
