TEORIA DEGLI ALOGENURI ACIDI

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IUPAC nomina gli alogenuri alcanoilici sostituendo l'acido -oico che termina con un numero uguale di atomi di carbonio per -oile . Inoltre, la parola acido è sostituita dal corrispondente alogeno, chiamato sale.

nomenclatura degli alcanoilalogenuri 1

[1] Cloruro di metanoile

[2] Bromuro di etanoile

[3] Ioduro di propanoile

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Gli alogenuri alcanoilici reagiscono con l'acqua a temperatura ambiente per formare acidi carbossilici.

hidrolisis-haluros-alcanoilo

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La reazione degli alogenuri alcanoilici con gli alcoli produce esteri. Gli equilibri di questa reazione sono favoriti eliminando l'acido cloridrico con una base (ammina terziaria, piridina)

reaccin-haluros-alcanoilo-alcoholes

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Le ammine e l'ammoniaca reagiscono con gli alogenuri alcanoilici per formare ammidi. La reazione viene favorita con un eccesso di ammina, in modo da eliminare l'acido cloridrico rilasciato nella reazione.

 
reaccion-haluros-alcanoilo-amidas

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Gli organometallici di magnesio a -78°C reagiscono con gli alogenuri di alcanoile per formare chetoni. È necessario lavorare a bassa temperatura per evitare di aggiungere un secondo equivalente di organometallico, nel qual caso il prodotto ottenuto sarebbe un alcol.

 
reaccion-haluros-alcanoilo-organometalicos

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Gli alogenuri alcanoilici vengono ridotti ad alcoli con il riducente al litio alluminio

 
reduccion-haluros-alcoholes

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La riduzione degli alogenuri alcanoilici può essere fermata all'aldeide usando idruri modificati. Da litio alluminio idruro si può preparare litio tri(terz-butossi)alluminio idruro. Questo idruro modificato consente la riduzione degli alogenuri acidi ad aldeidi.

 
Sintesi del riducente: il riducente si ottiene per reazione tra litio alluminio idruro e terz-butanolo
 
reduccion-haluros-aldehidos

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Gli alogenuri alcanoilici vengono ridotti ad aldeidi con idrogeno e un catalizzatore avvelenato dal palladio.

reduccion-rosenmund