La determinazione della struttura di una molecola organica inizia con l'analisi degli elementi in essa contenuti e della loro proporzione, che solitamente viene effettuata mediante combustione. La determinazione della massa molecolare, precedentemente eseguita mediante discesa crioscopica, utilizza ora la tecnica della spettrometria di massa ad alta risoluzione.
La conoscenza della composizione percentuale e della massa molecolare ci permette di stabilire la formula molecolare di un composto organico. Tuttavia, mancano ancora due passaggi fondamentali, che stanno determinando la connettività e la disposizione spaziale.
a) La connettività si riferisce all'indicazione del modo in cui si uniscono i diversi atomi che formano una molecola organica. Questo livello di descrizione viene fatto nel piano, senza tener conto della disposizione spaziale della molecola.
Consideriamo la formula molecolare C3H6O3 , vediamo diverse forme di connettività, che danno origine ai cosiddetti isomeri strutturali.
Tutte queste molecole hanno la formula C3H6O3 ma gli atomi sono uniti in modo diverso in ciascuna di esse.
b) Ora diamo un'occhiata alla prima molecola. Osserviamo che il carbonio 2 ha quattro diversi sostituenti (CH3 -, H-, -OH, -COOH), il che lo rende chirale o asimmetrico. Questi quattro sostituenti possono essere disposti spazialmente in due modi che danno origine a due molecole, immagini speculari l'una dell'altra.
Queste molecole che hanno la stessa connettività ma differiscono nella disposizione spaziale dei gruppi, essendo entrambe immagini speculari, sono chiamate enantiomeri.
Gli isomeri spaziali (stereoisomeri) che non sono immagini speculari sono chiamati diastereoisomeri.
[1] y [2]: Coppia di enantiomeri
[2] y [4] Coppia di diastereoisomeri
