THÉORIE DES ESTERS

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Les esters proviennent de la condensation d'acides avec des alcools et sont appelés sels de l'acide dont ils proviennent. La nomenclature IUPAC change la terminaison -oic de l'acide en -oate , se terminant par le nom du groupe alkyle attaché à l'oxygène.

nomenclature des esters 1

 

[1] Méthanoate de méthyle

[2] Éthanoate de méthyle

[3] Propanoate d'éthyle

[4] Butanoate de méthyle

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Les esters sont hydrolysés en milieu aqueux, sous catalyse acide ou basique, pour donner des acides carboxyliques et des alcools.

En milieu acide, l'hydrolyse des esters peut s'écrire par l'équation chimique suivante :
hidrolisis-acida-esteres

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Les esters sont hydrolysés en milieu aqueux, sous catalyse acide ou basique, pour donner des acides carboxyliques et des alcools. L'hydrolyse basique est appelée saponification et transforme les esters en carboxylates.

hidrolisis-basica-esteres

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Les lactones sont des esters cycliques et s'hydrolysent de manière analogue aux esters non cycliques, formant des composés contenant des groupes acides et alcools.

 
Hydrolyse acide de la g -butyrolactone
hidrolisis-lactonas

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Les esters réagissent avec les alcools en milieu acide, remplaçant leur groupe alcoxy par l'alcool correspondant, comme on peut le voir dans la réaction suivante. Cette réaction est appelée transestérification.

 
transesterificacion-acida

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Les esters se transestérifient en présence d'alcoolates, selon la réaction :

 
transesterificacion-basica
 
L'éthanoate de méthyle [1] réagit avec l'éthylate de sodium pour former l'éthanoate d'éthyle [2] et le méthylate de sodium [3]

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Deux équivalents de magnésium organométallique s'ajoutent à l'ester, pour former des alcools tertiaires dans lesquels deux substituants sont identiques. Le mécanisme consiste en l'addition nucléophile de l'organométallique au carbonyle de l'ester. Après le premier ajout, il se forme une cétone qui est à nouveau attaquée par un deuxième équivalent de magnésium pour former l'alcool final.

 
esteres-organometalicos

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Les esters sont facilement réduits avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium pour former des alcools primaires.

 
reduccion-esteres
 
Le réducteur fournit des ions hydrure au carbone carbonyle, le transformant en alcool.

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Les esters sont réduits en aldéhydes avec de l'hydrure de diisobutylaluminium (DIBAL) à -78°C. Un seul équivalent doit être utilisé pour arrêter la réaction dans l'aldéhyde, en évitant sa réduction en alcool.

 
reduccion-dibal

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Les esters ont des hydrogènes acides avec pKa = 25 dans leur position, qui peuvent être soustraits à l'aide de bases. La base conjuguée est un ester énolate, une espèce hautement nucléophile qui attaque un nombre varié d'électrophiles.

 
enolatos-ester

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Lorsqu'un ester avec des hydrogènes a est traité avec un équivalent de base (alcoolate), il se condense pour former un produit de la famille des 3-cétoesters. Ce type de réaction est connu sous le nom de condensation de Claisen.

 
condensacion-claisen
 
L'éthanoate d'éthyle [1] se condense en présence d'un équivalent d'éthoxyde dans l'éthanol suivi d'une étape acide, pour former l'éthyle [2] 3-oxobutanoate (3-céto ester)