Il legame carbonio-idrogeno degli alchini terminali è polarizzato e mostra una leggera tendenza alla ionizzazione.

acidez de alquinos
 
L'idrogeno propinico è debolmente acido, con un pKa = 25. Usando basi forti (NaH, LDA, NH 2 - ) può essere deprotonato, ottenendo la sua base coniugata -propinil sodico- una specie molto basica e nucleofila.
 
acidez de alquinos
 
 
Il propinil sodio generato nella reazione di cui sopra può agire come nucleofilo attaccando gli aloalcani primari attraverso il meccanismo SN2.
 
acidez de alquinos
 
Le basi derivate da alcoli e acqua sono troppo deboli per deprotonare gli alchini e gli equilibri acido-base sono fortemente spostati a sinistra.
 
acidez de alquinos
 
Un equilibrio acido-base viene spostato verso l'acido coniugato con il valore pKa più alto.
 
Esempio: completa i seguenti equilibri acido-base
 
acidez de alquinos