Alcheni

TEORIA DEGLI ALCHENI

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Modelo del limoneno Gli alcheni sono idrocarburi che contengono doppi legami carbonio-carbonio. La parola olefina è spesso usata come sinonimo.

Gli alcheni abbondano in natura. L'etene è un composto che controlla la crescita delle piante, la germinazione dei semi e la maturazione dei frutti.

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Gli alcheni prendono il nome sostituendo la desinenza -ano dell'alcano corrispondente con -ene. Gli alcheni più semplici sono l'etene e il propene, detti anche etilene e propilene a livello industriale.

Regola 1.- La catena più lunga che contiene il doppio legame viene scelta come catena principale. La numerazione inizia dalla fine che dà al doppio legame il locante più basso.

[1] But-1-ene

[2] trans-2-esene

Regola 2.- Il nome dei sostituenti precede quello della catena principale ed è accompagnato da un localizzatore che ne indica la posizione nella molecola. La molecola è numerata in modo che il doppio legame prenda il locante più basso.

[3] 2-Propilept-1-ene

[4] trans-4-Metil-2-pentene

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2-buteno: compuesto insaturado Ogni anello o ciclo di una molecola implica la perdita di due idrogeni rispetto ad un alcano di formula C _n H _2n+2 . Il grado di insaturazione è il numero di cicli e doppi legami presenti in una molecola.

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I seguenti modelli mostrano la struttura, le distanze e gli angoli di legame dell'etene. Ciascuno degli atomi di carbonio nella molecola è $sp^2$ ibridato. La sua geometria è piatta, con angoli di legame prossimi a 120º.

Leggi tutto: Alcheni - Struttura e legame

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Gli alcheni hanno punti di fusione e di ebollizione vicini ai corrispondenti alcani.

Momento dipolare negli alcheni. Nel carbonio $sp^2$ gli elettroni nell'orbitale s sono più vicini al nucleo e ne sono fortemente attratti, cosicché un carbonio $sp^2$ ha la tendenza ad attrarre elettroni verso se stesso, generando momenti di dipolo.

Leggi tutto: Proprietà fisiche degli alcheni

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I calori rilasciati nelle successive reazioni di idrogenazione ci danno un'idea della diversa stabilità degli alcheni.

Maggiore stabilità

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Gli alcheni possono essere preparati da aloalcani e alchilsolfonati mediante eliminazione bimolecolare (E2). Nell'esempio seguente il 2-bromo-2-metilbutano reagisce con il metossido di sodio per formare una miscela di 2-metil-2-butene e 2-metil-1-butene.