TEORIA DEL BENZENE
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I benzeni monosostituiti sono denominati terminando il nome del sostituente in benzene.
[1] Bromobenzene
[2] Nitrobenzene
[3] Metilbenzene (toluene)
[4] Etilbenzene
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Il benzene agisce come un nucleofilo, attaccando un numero ampio e vario di elettrofili.
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Il benzene reagisce con la miscela nitrico-solforica aggiungendo gruppi nitro.
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Il benzene reagisce con gli alogeni in presenza di acidi di Lewis per formare derivati alogenati.
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Leggi tutto: Benzene - Protezione e deprotezione del gruppo amminico
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Il gruppo amminico viene introdotto nell'anello aromatico mediante riduzione del nitro.
I reagenti utilizzati nella riduzione possono essere:
- Sn, HCl
- H2 , Ni, EtOH
- Fe, HCl
Leggi tutto: Riduzione di nitro ad ammino e ossidazione di ammino a nitro
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La reversibilità della solfonazione ne consente l'utilizzo per proteggere le posizioni attivate del benzene. Vediamo un esempio:
Per ottenere l'o-bromotoluene, eseguiamo i seguenti passaggi:
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La reazione dell'1-cloro-2,4-dinitrobenzene con i nucleofili (idrossido, ammoniaca, metossido, ecc.) produce la sostituzione del cloro con il corrispondente nucleofilo. Si chiama ipso (stesso posto), per indicare che il nucleofilo occupa la stessa posizione del cloro di partenza.
Leggi tutto: Sostituzione nucleofila aromatica per addizione-eliminazione
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I benzeni alogenati reagiscono con la soda diluita in condizioni di alta pressione e temperatura per formare fenoli. Questa reazione non richiede la disattivazione di gruppi in posizione orto/para e segue un meccanismo diverso dalla sostituzione nucleofila aromatica per addizione-eliminazione.
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Il carbonio attaccato direttamente al benzene è noto come posizione benzilica. In questa posizione si formano carbocationi, carbanioni e radicali molto stabili grazie alla possibilità di delocalizzazione della carica sull'anello aromatico.
SN1 in posizioni benziliche

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Ossidazione di catena con permanganato e bicromato

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La riduzione di Birch utilizza sodio o litio in soluzione come reagenti, il suo meccanismo è radicale e riduce il benzene a 1,4-cicloesadiene.
Birch con sostituenti attivanti


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Gli allil fenil eteri subiscono una reazione concertata quando vengono riscaldati, coinvolgendo il movimento di sei elettroni, chiamato riarrangiamento di Claisen. L'intermedio formato nella reazione è di alta energia e tautomerizza rapidamente per dare il prodotto finale.
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I sali di benzenediazonio vengono attaccati dai nucleofili in presenza di sali di rame (I) che fungono da catalizzatore, ottenendo un'ampia varietà di prodotti.
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Formazione di composti azoici
