TEORIA DEL BENZENE

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I benzeni monosostituiti sono denominati terminando il nome del sostituente in benzene.

nomenclatura del benzene1

[1] Bromobenzene

[2] Nitrobenzene

[3] Metilbenzene (toluene)

[4] Etilbenzene

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Il benzene agisce come un nucleofilo, attaccando un numero ampio e vario di elettrofili.

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Il benzene reagisce con la miscela nitrico-solforica aggiungendo gruppi nitro.

nitracion-benceno

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La reazione del benzene con una soluzione di anidride solforica in acido solforico produce acidi benzensulfonici.

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Il benzene reagisce con gli alogeni in presenza di acidi di Lewis per formare derivati alogenati.

 

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Il gruppo amminico è un forte attivatore, orientante all'orto/para. Tuttavia, nei mezzi acidi viene protonato, trasformandosi in un forte disattivatore (sale di ammonio) che si orienta nella posizione meta.
La protonazione dell'ammino può essere evitata proteggendolo con cloruro di etanoile in piridina.
Nitrurazione all'anilina senza protezione amminica
protección del grupo amino

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Il gruppo amminico viene introdotto nell'anello aromatico mediante riduzione del nitro.

riduzione nitro ad ammino

I reagenti utilizzati nella riduzione possono essere:

  • Sn, HCl
  • H2 , Ni, EtOH
  • Fe, HCl

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La reversibilità della solfonazione ne consente l'utilizzo per proteggere le posizioni attivate del benzene. Vediamo un esempio:

protezione per 01

Per ottenere l'o-bromotoluene, eseguiamo i seguenti passaggi:

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La reazione dell'1-cloro-2,4-dinitrobenzene con i nucleofili (idrossido, ammoniaca, metossido, ecc.) produce la sostituzione del cloro con il corrispondente nucleofilo. Si chiama ipso (stesso posto), per indicare che il nucleofilo occupa la stessa posizione del cloro di partenza.

sostituzione nucleofila aromatica 01

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I benzeni alogenati reagiscono con la soda diluita in condizioni di alta pressione e temperatura per formare fenoli. Questa reazione non richiede la disattivazione di gruppi in posizione orto/para e segue un meccanismo diverso dalla sostituzione nucleofila aromatica per addizione-eliminazione.

bencino-01.png

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Il carbonio attaccato direttamente al benzene è noto come posizione benzilica. In questa posizione si formano carbocationi, carbanioni e radicali molto stabili grazie alla possibilità di delocalizzazione della carica sull'anello aromatico.

posizione benzilica 01

SN1 in posizioni benziliche

Gli aloalcani primari sulle posizioni benziliche danno S N 1 poiché il carbocatione primario si delocalizza per risonanza all'interno del benzene.
posizione benzilica 02

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Ossidazione di catena con permanganato e bicromato

Il permanganato di potassio caldo e il bicromato ossidano gli alchilbenzeni in acidi benzoici. Questa reazione è possibile solo se c'è almeno un idrogeno nella posizione benzilica. La lunghezza delle catene non ha importanza, o se sono ramificate, sfondano tutte la posizione benzilica, generando il gruppo carbossilico.
catene laterali di ossidazione 01

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La riduzione di Birch utilizza sodio o litio in soluzione come reagenti, il suo meccanismo è radicale e riduce il benzene a 1,4-cicloesadiene.

riduzione di betulla 01

 

Birch con sostituenti attivanti

I doppi legami del cicloesadiene finale giacciono vicino ai sostituenti che attivano l'anello.
riduzione di betulla 02
 
Birch con sostituenti disattivanti
I doppi legami del cicloesadiene finale si trovano lontano dai sostituenti che disattivano l'anello.
riduzione di betulla 03

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Gli allil fenil eteri subiscono una reazione concertata quando vengono riscaldati, coinvolgendo il movimento di sei elettroni, chiamato riarrangiamento di Claisen. L'intermedio formato nella reazione è di alta energia e tautomerizza rapidamente per dare il prodotto finale.

claisen trasposizione 01

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I sali di benzenediazonio vengono attaccati dai nucleofili in presenza di sali di rame (I) che fungono da catalizzatore, ottenendo un'ampia varietà di prodotti.

reazioni di sandmeyer

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Formazione di composti azoici

I sali di diazonio sono di natura elettrofila e possono essere attaccati da benzeni attivati (fenolo, anilina). Questa reazione è nota come accoppiamento azoico e genera prodotti di interesse industriale chiamati coloranti azoici.
 
Fase 1 . Formazione del sale di diazonio
accoppiamento azoico 01