La reazione tra due diversi carbonili è chiamata aldolo incrociato o misto. Questa reazione ha utilità sintetica solo in due casi:
1. Solo uno dei carbonili può formare enolati.
2. Uno dei carbonili è molto più reattivo dell'altro.
In tutte le altre situazioni, l'aldolo misto genera miscele di quattro prodotti. Vediamo come esempio la condensazione di etanale e propanale.
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La condensazione aldolica mista di etanale con benzaldeide genera un prodotto, quando si lavora in eccesso di benzaldeide, perché la benzaldeide manca di idrogeni sul carbonio alfa e non può formare enolati.

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Il meccanismo di questa reazione si svolge nelle seguenti fasi:

Fase 1. Enolizzazione etanale

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La formazione di enolato può avvenire solo con l'etanale, poiché la benzaldeide manca di idrogeni acidi sul carbonio alfa.

Fase 2. Attacco nucleofilo dell'enolato sulla benzaldeide.

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aldolica-mixta05.gif In questa fase può verificarsi l'attacco dell'enolato etanale su se stesso.
Stesso. Per evitare questo, lavorare in eccesso di benzaldeide. Una procedura sperimentale ampiamente utilizzata per evitare la condensazione dell'etanale con se stesso consiste nel far cadere lentamente l'etanale su una soluzione basica di benzaldeide.

Fase 3. Protonazione

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