TEORIA DEGLI ALCANI

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alcano alcani

Cosa sono gli alcani?

Gli alcani sono composti formati esclusivamente da carbonio e idrogeno (idrocarburi), che contengono solo semplici legami carbonio-carbonio.

Tipi di alcani

Gli alcani sono classificati come lineari, ramificati, ciclici e policiclici.

Nomenclatura degli alcani

Gli alcani sono denominati terminando in -ano il prefisso che indica il numero di atomi di carbonio nella molecola (metano, etano, propano...)

Proprietà fisiche degli alcani

I punti di fusione e di ebollizione degli alcani sono bassi e aumentano all'aumentare del numero di atomi di carbonio a causa delle interazioni tra le molecole da parte delle forze di Londra. Gli alcani lineari hanno punti di ebollizione più alti rispetto ai loro isomeri ramificati.

Isomeri conformazionali

Gli alcani non sono rigidi a causa dello spin attorno al legame CC. Le molteplici forme create da queste rotazioni sono chiamate conformazioni.

Proiezione di Newman

L'energia delle diverse conformazioni può essere vista nelle proiezioni di Newman. Così, nel caso dell'etano, la conformazione eclissata è quella con la più alta energia, a causa delle repulsioni tra gli idrogeni.

Diagrammi di energia potenziale

Le diverse conformazioni degli alcani possono essere rappresentate in un diagramma di energia potenziale, dove possiamo vedere quale conformazione è più stabile (energia minima) e l'energia necessaria per passare da una conformazione all'altra.

Combustione di alcani

Data la loro bassa reattività, gli alcani sono anche chiamati paraffine. Le reazioni più importanti di questo gruppo di composti sono le alogenazioni radicaliche e la combustione. La combustione è la combinazione di idrocarburi con ossigeno per formare anidride carbonica e acqua.

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Gli idrocarburi sono composti che contengono solo carbonio e idrogeno. Si dividono in due classi: idrocarburi alifatici e aromatici.

Gli idrocarburi alifatici comprendono tre classi di composti: alcani, alcheni e alchini. Gli alcani sono idrocarburi che contengono solo legami singoli carbonio-carbonio, gli alcheni contengono doppi legami carbonio-carbonio e gli alchini sono idrocarburi che contengono un triplo legame.

etano

Modello molecolare della molecola di etano. L'etano ha una geometria tetraedrica, con il carbonio al centro del tetraedro e gli idrogeni orientati verso i suoi vertici. Si noti la rappresentazione spaziale con spicchi e linee tratteggiate .

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Gli alcani sono composti formati da carbonio e idrogeno che contengono solo legami singoli carbonio-carbonio. Sono conformi alla formula generale Cn H2n+2 , dove n è il numero di atomi di carbonio nella molecola.

Gli alcani in cui gli atomi di carbonio sono legati in modo continuo (senza ramificazioni) sono chiamati alcani a catena lineare .


modello molecolare del butano

Molecola di butano. Il primo disegno mostra la forma di unione degli atomi, nel secondo la forma a zig-zag della molecola e infine il suo modello molecolare, dove si osserva la disposizione spaziale degli atomi.

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acido barbiturico 01

Acido barbiturico, scoperto da Adolf von Baeyer, nel 1864

Nelle origini della chimica, i composti organici sono stati nominati dai loro scopritori. L'urea prende il nome dall'essere isolata dall'urina.
L'acido barbiturico fu scoperto dal chimico tedesco Adolf von Baeyer nel 1864. Si ipotizza che gli abbia dato questo nome in onore di un'amica di nome Barbara.

La scienza chimica avanzava e il gran numero di composti organici scoperti rendeva indispensabile l'uso di una nomenclatura sistematica.

nomenclatura degli alcani 01

[1] isobutano (nome comune); metilpropano (nome IUPAC)

[2] isopentano (nome comune); metilbutano (nome IUPAC)

Nel sistema di nomenclatura IUPAC, un nome è composto da tre parti: prefissi, principale e suffissi; I prefissi indicano i sostituenti della molecola; il suffisso indica il gruppo funzionale della molecola; e la parte principale il numero di atomi di carbonio che ha.

Gli alcani possono essere nominati seguendo sette passaggi:

Regola 1.- Determinare il numero di atomi di carbonio della catena più lunga, chiamata catena principale dell'alcano. Osservare nelle figure che non è sempre la catena orizzontale.


nomenclatura degli alcani 02

[3] 3-metilottano

[4] 4-metileptano

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Regola 1. Il nome di un composto biciclico si costruisce con la parola Biciclo, seguita da una parentesi che indica il numero di atomi di carbonio in ognuna delle tre catene che partono dai carboni testa di ponte. Il nome termina con quello dell'alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio.


nomenclatura bici 01

[1] Biciclo[2.2.1]eptano

[2] Biciclo[3.2.1]ottano

[xxx] I carboni testa di ponte del composto biciclico sono disegnati con un punto blu. Il numero di atomi di carbonio in ciascuna di queste catene (numerati in rosso) è indicato all'interno della parentesi, senza contare gli atomi di carbonio testa di ponte. Si noti che i numeri sono ordinati dal più alto al più basso e sono separati da punti (non virgole).

Il nome del composto biciclico termina con quello dell'alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio.

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Metano (CH4), etano (C2H6) e propano (C3H8) sono alcani con una sola possibile struttura. Tuttavia, ci sono due alcani con la formula C4H10 ; butano e 2-metilpropano. Questi alcani con la stessa formula ma strutture diverse sono chiamati isomeri.

alcani isomeri 01

[1] Butano

[2] 2-Metilpropano

n-Butano e isobutano hanno la stessa formula ma differiscono nel modo in cui i loro atomi sono uniti -sono isomeri strutturali-. La loro diversa struttura fa sì che abbiano proprietà diverse, quindi differiscono di circa 20ºC nel loro punto di fusione e di circa 10ºC nel loro punto di ebollizione.

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Gli alcani sono composti ibridati sp3 su tutti i carboni. I quattro sostituenti che partono da ciascun carbonio sono disposti verso i vertici di un tetraedro.

Le distanze e gli angoli di legame sono mostrati sui seguenti modelli.

Propiedades físicas de alcanos

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Proyección de Newman La proiezione di Newman si ottiene osservando la molecola lungo l'asse CC. Il carbonio anteriore è rappresentato da un punto, da cui partono i tre legami che lo uniscono ai sostituenti. Il carbonio dietro è rappresentato da un cerchio, e i legami che lasciano questo carbonio sono tracciati da questo cerchio.

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Conformación anti del agua oxigenada I legami singoli tra gli atomi hanno simmetria cilindrica e consentono la rotazione dei gruppi di atomi ad essi collegati. Le diverse disposizioni spaziali che gli atomi adottano in seguito alla rotazione attorno al legame sono chiamate conformazioni. Una particolare conformazione di molte possibili si chiama conformero.

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L'etano è l'alcano più semplice che può esistere in diverse conformazioni. Delle infinite conformazioni ottenibili ruotando il legame carbonio-carbonio, spiccano per importanza le conformazioni alternate ed eclissate.

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Consideriamo il legame C2-C3 del butano. I giri di 60º attorno a questo collegamento genereranno le possibili conformazioni del butano. Ci sono tre conformazioni di particolare importanza chiamate; butano sin , butano anti e butano gauche che rappresentiamo nei seguenti modelli.