La reazione dell'1-cloro-2,4-dinitrobenzene con i nucleofili (idrossido, ammoniaca, metossido, ecc.) produce la sostituzione del cloro con il corrispondente nucleofilo. Si chiama ipso (stesso posto), per indicare che il nucleofilo occupa la stessa posizione del cloro di partenza.

sostituzione nucleofila aromatica 01

Perché questa reazione avvenga, richiede la disattivazione di gruppi in posizione orto o para rispetto all'alogeno (gruppi -NO2 , SO3H). La missione di questi sostituenti è la stabilizzazione dell'intermedio anionico che si forma e rimuovere la carica dall'anello per consentire l'attacco del nucleofilo.

sostituzione nucleofila aromatica 02