Gli esteri si ottengono per reazione di acidi carbossilici e alcoli in presenza di acidi minerali. La reazione viene eseguita in eccesso di alcol per spostare gli equilibri a destra. La presenza di acqua è dannosa in quanto idrolizza l'estere formatosi.
![esterificazione esterificacion](/images/stories/organica-ii/acidos-carboxilicos/sintesis-esteres/esterificacion-01.png)
La reazione che prepara gli esteri degli acidi carbossilici è chiamata esterificazione e ha il seguente meccanismo:
Fase 1. Protonazione del gruppo carbossilico
![esterificazione esterificacion](/images/stories/organica-ii/acidos-carboxilicos/sintesis-esteres/esterificacion-02.png)
Fase 2. Attacco nucleofilo del metanolo al carbonio del gruppo carbossilico (addizione)
![esterificazione-02-bis.png esterificacion-02-bis.png](/images/stories/organica-ii/acidos-carboxilicos/sintesis-esteres/esterificacion-02-bis.png)
Fase 3. Rimozione dell'acqua
![esterificazione esterificacion](/images/stories/organica-ii/acidos-carboxilicos/sintesis-esteres/esterificacion-03.png)
Un altro metodo di sintesi consiste in una sostituzione nucleofila, utilizzando lo ione carbossilato come nucleofilo.
![esterificazione esterificacion](/images/stories/organica-ii/acidos-carboxilicos/sintesis-esteres/esterificacion-04.png)
Questa reazione funziona bene sia con substrati primari che secondari.