Gli esteri hanno idrogeni acidi con pKa=25 nella loro posizione, che possono essere sottratti usando basi. La base coniugata è un estere enolato, una specie altamente nucleofila che attacca un numero vario di elettrofili.

 

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Reazione di enolati di esteri con aloalcani primari
L'estere enolato agisce come un nucleofilo, reagendo con gli aloalcani primari tramite il meccanismo S N 2. Gli aloalcani secondari e terziari danno principalmente eliminazioni, a causa della significativa basicità dell'enolato.
 
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Reazione di enolati di esteri con ossaciclopropano (epossidi)
L'estere enolato attacca e apre l'ossaciclopropano. L'ossaciclopropano contribuisce al carbonio a dell'enolato una catena con due atomi di carbonio, che contiene un -OH sul secondo carbonio.
 
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Reazione di enolati di esteri con aldeidi e chetoni
Il prodotto finale in condizioni adeguate può ciclizzare per formare un lattone.
 
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