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Duda sobre espectro de masas amina simetrica o asimetrica 1 month 2 weeks ago #14538

Hola buenos días estoy intentando hacer un ejercicio y me toy volviendo un poco loco, creo que casi lo tengo. mi duda es sobre el espectro de masas, aunque voy a compartiros tambien el de proton y el IR, por si acaso.  os adjunto el de PROTON e IR, e incrusto en el post el de masas, para plantear mi duda:



Mi propuesta es CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH3

bueno según el espectro de protón hay una sola señal triplete que integra para 6 hidrogenos, que podrian ser, los metilos....pero al haber solo 1 señal significa que los hidrogenos deberian  ser equivalentes....y en principio...esta molecula simetrica no serian equivaletnes, pero si aplico la regla de shoolery, en principio solo aplica para ALFA y BETA respecto al grupo de estudio, y si nuestro grupo de studio son los metilos, es posible...es pobile.. que si salieran en el mismo desplazamiento aun no siendo equivalentes?

Porque de no ser así..el espectro de protón me indicaria que tiene que ser simetrica. Peeeeerrro y aqui esta la historia... el pico base marca de masa 86...un fragmento que corresponde bastante bien con 5carbonos (12m.a)+ 12 hidrogenos(1 m.a) + 1 nitrogeno (14 m.a). Coincide exactamente con una masa de 86.

Entonces ando un poco liado ¿es simetrica o no es simetrica? jajaj porque interpretando ambos espectros llego a contradicciones :/


Un saludo espero puedan explicarme un poquito, sería de agradecer si pudieran indicarme alguna otra señal del espectro, porque intento calcularlas, pero siempre se me queda una unidad suelta...que no llego a entender, por ejemplo, suponiendo que el radical que se forma es cation propilo *+CH2-CH2-CH3 me da (12*3)+7 Hidrogenos , 43 de M/Z, pero el espectro me marca 44.

Ayuda porfavor :(

Muchas gracias como siempre.

pd: recuerden que el espectro IR y de proton estan adjuntados
 
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Duda sobre espectro de masas amina simetrica o asimetrica (solucionado) 1 month 2 weeks ago #14540

Vale, ya he estudiado un poco mejor los espectros de masas, es que mi material de estudio es malo :( y no hay nada explicado al detalle. 

Evidentemente, se debe trata de una amina simétrica.

Tras la ionización del heteroatomo de nitrógeno ya que son los que menos energía requieren para la abstracción de un electron. Se produce el ion molecular; Una amina secundaria simétrica con 4 carbonos por ambos lados.

Tras la ruptura homolitica de un enlace alfa en cualquira de sus lados, se produce el desplazamiento de un electron para formar un enlace con uno de los pares del nitrógeno (manteniendo su carga +)


ese es el fragmento del pico base, que hace unos dias no tenia ni idea de como se fragmentaban estas moléculas y ya se :) poco a poco!

un saludo! feliz día del trabajador!

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