È necessaria una nomenclatura che distingua gli stereoisomeri di una molecola. Pertanto, nel caso del 2-clorobutano la notazione deve distinguere un enantiomero dall'altro. Cahn, Ingold e Prelog hanno sviluppato alcune regole che ci permettono di distinguere alcuni stereoisomeri da altri, che descrivo di seguito.

Regola 1.- Dare priorità a ciascuno dei quattro atomi o gruppi di atomi direttamente legati al carbonio asimmetrico. Questa priorità è data dal numero atomico. Nella molecola del bromocloroiodometano, lo iodio è il gruppo con la priorità più alta, che rappresentiamo con “a” e l'idrogeno è il gruppo con la priorità più bassa, che rappresentiamo con “d”.

Regola 2.- Orientare la molecola con il gruppo di priorità più basso verso il fondo del foglio. Nell'esempio precedente, il gruppo con la priorità più bassa è l'idrogeno (gruppo d) ed è come si può vedere nella figura in fondo al foglio (linea tratteggiata). Ora disegniamo una freccia che attraversa i gruppi nell'ordine a → b → c. Se la corsa è in senso orario, il carbonio asimmetrico ha la notazione R. Se la corsa è in senso antiorario, la configurazione del carbonio è S.

Notazione R/S di molecola e immagine
Si noti che se un enantiomero ha la notazione R, la sua immagine speculare sarà S.

Notazione R/S con gruppo "d" a cuneo
Negli esempi precedenti il gruppo d si trova sempre dietro il piano formato dai tre sostituenti con priorità più alta. Se il gruppo d è verso di noi (cuneo) la configurazione del carbonio è contraria allo spin. Vediamo un esempio:

In questo caso il gruppo con la priorità più bassa è orientato verso di noi. Le priorità sono date, ma la notazione del centro chirale è anti-spin. Quindi, ruotiamo in senso orario, ma la notazione è S.

Notazione R/S con gruppo di nel piano
Come diamo la configurazione assoluta di un centro chirale che ha il gruppo di priorità più basso nel piano? Una soluzione è ruotare la molecola per lasciare "d" in basso. Ma possiamo anche utilizzare un "trucco" che ci permetta di conoscere in modo semplice la configurazione assoluta di un centro chirale. Questa idea si basa sul cambiare il gruppo d con il gruppo che va in fondo. Un cambiamento di due gruppi comporta la modifica della notazione del centro chirale.

Cambiare l'idrogeno in iodio cambia la notazione della molecola. Dopo aver effettuato la modifica, il centro chirale ha la notazione S. Pertanto, la molecola di partenza sarà R.