Aldeidi e chetoni si condensano in mezzi di base per formare aldoli. Questa reazione è chiamata condensazione aldolica.
L'aldolo formato si disidrata nel mezzo basico mediante riscaldamento per formare un a , b -insaturo.
Il meccanismo di condensazione aldolica avviene con la formazione di un enolato, che attacca il carbonile di un'altra molecola. In questa condensazione si forma un legame carbonio-carbonio tra il carbonile di una molecola e l' a- carbonio dell'altra.
Fase 1. Formazione dell'enolato
La base depotta il carbonio alfa dell'etanale, generando l'enolato stabilizzato per risonanza.
Fase 2. Attacco nucleofilo dell'enolato sul carbonile
Fase 3. Protonazione
Fase 4. Disidratazione dell'aldolo