L'eliminazione di Hofmann consente la conversione delle ammine in alcheni. È una reazione regioselettiva che segue la regola di Hofmann, formando l'alchene meno sostituito.
Fase 1. Metilazione esaustiva dell'ammina. In questa fase l'ammina viene fatta reagire con l'eccesso di ioduro di metile, per formare un sale di ammonio (buon gruppo uscente).
Fase 2. Trattamento con ossido d'argento acquoso. Sale basico che forma un idrossido di ammonio, facendo precipitare lo ioduro sotto forma di ioduro d'argento.
Passaggio 3. Eliminazione bimolecolare. L'idrossido di ammonio subisce un E2 al riscaldamento, che dà origine all'alchene.
Essendo un E2, la delezione di Hofmann ha stereochimica ANTI.
