ESTER-THEORIE

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Ester stammen aus der Kondensation von Säuren mit Alkoholen und werden als Salze der Säure bezeichnet, aus der sie stammen. Die IUPAC-Nomenklatur ändert die -säure Endung der Säure in -oat und endet mit dem Namen der Alkylgruppe, die an den Sauerstoff gebunden ist.

Ester Nomenklatur 1

 

[1] Methylmethanoat

[2] Methylethanoat

[3] Ethylpropanoat

[4] Methylbutanoat

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Die Ester werden in wässrigen Medien unter Säure- oder Basenkatalyse zu Carbonsäuren und Alkoholen hydrolysiert.

In sauren Medien kann die Hydrolyse von Estern durch die folgende chemische Gleichung geschrieben werden:
hidrolisis-acida-esteres

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Die Ester werden in wässrigen Medien unter Säure- oder Basenkatalyse zu Carbonsäuren und Alkoholen hydrolysiert. Die basische Hydrolyse wird als Verseifung bezeichnet und wandelt Ester in Carboxylate um.

hidrolisis-basica-esteres

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Lactone sind cyclische Ester und hydrolysieren analog zu nichtcyclischen Estern zu säure- und alkoholgruppenhaltigen Verbindungen.

Säurehydrolyse von g -Butyrolacton
hidrolisis-lactonas

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Ester reagieren mit Alkoholen in sauren Medien, wobei ihre Alkoxygruppe durch den entsprechenden Alkohol ersetzt wird, wie aus der folgenden Reaktion ersichtlich ist. Diese Reaktion wird als Umesterung bezeichnet.

transesterificacion-acida

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Je nach Reaktion werden Ester in Gegenwart von Alkoholaten umgeestert:

transesterificacion-basica
Methylethanoat [1] reagiert mit Natriumethoxid zu Ethylethanoat [2] und Natriummethoxid [3]

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Zwei Äquivalente organometallisches Magnesium werden an den Ester addiert, um tertiäre Alkohole zu bilden, in denen zwei Substituenten gleich sind. Der Mechanismus besteht aus der nukleophilen Addition des Organometalls an das Carbonyl des Esters. Nach der ersten Zugabe entsteht ein Keton, das erneut von einem zweiten Äquivalent Magnesium angegriffen wird, um den endgültigen Alkohol zu bilden.

esteres-organometalicos

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Die Ester werden leicht mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert, um primäre Alkohole zu bilden.

reduccion-esteres

Das Reduktionsmittel führt dem Carbonylkohlenstoff Hydridionen zu und wandelt ihn in Alkohol um.

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Ester werden mit Diisobutylaluminiumhydrid (DIBAL) bei –78°C zu Aldehyden reduziert. Ein einziges Äquivalent muss verwendet werden, um die Reaktion im Aldehyd zu stoppen und seine Reduktion zu Alkohol zu vermeiden.

reduccion-dibal

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Die Ester haben saure Wasserstoffe mit pKa = 25 in ihrer Position, die mit Basen subtrahiert werden können. Die konjugierte Base ist ein Enolatester, eine hochgradig nucleophile Spezies, die eine unterschiedliche Anzahl von Elektrophilen angreift.

enolatos-ester

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Wenn ein Ester mit Wasserstoffen a mit einem Äquivalent einer Base (Alkoxid) behandelt wird, kondensiert er, um ein Produkt aus der Familie der 3-Ketoester zu bilden. Diese Art von Reaktion ist als Claisen-Kondensation bekannt.

condensacion-claisen
Ethylethanoat [1] kondensiert in Gegenwart von einem Äquivalent Ethoxid in Ethanol, gefolgt von einer Säurestufe, um Ethyl [2] 3-oxobutanoat (3-Ketoester) zu bilden.