Le piridine con gruppi uscenti in posizione 3 non danno sostituzioni nucleofile, ma possono subire l'eliminazione in presenza di basi forti, portando a un intermedio chiamato piridina (equivalente al benzino), che viene attaccato dal nucleofilo nel mezzo.

Meccanismo:

Fase 1. Formazione di piridina

Fase 2. Attacco nucleofilo

Fase 3 . Protonazione.