REAZIONI DI ELIMINAZIONE
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Gli aloalcani reagiscono con basi forti per formare alcheni.
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Le eliminazioni bimolecolari (E2) avvengono a una velocità maggiore se il gruppo uscente si trova sul lato opposto dell'idrogeno rimosso. Questa disposizione spaziale è nota come "ANTI"
H e Br in "ANTI"
H e Cl in "ANTI"
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Le delezioni unimolecolari (E1) competono con la sostituzione nucleofila unimolecolare (S N 1), formando alcheni.
Il comportamento nucleofilo dell'acqua genera il prodotto di sostituzione (S N 1), mentre il carattere basico dà origine al prodotto di eliminazione (E1).
Il meccanismo della reazione E1 avviene con i seguenti passaggi:
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Substrati primari: I substrati primari hanno una singola catena di carbonio sul carbonio alfa. Il gruppo uscente non viene preso in considerazione.
I substrati primari danno S N 2 con buoni nucleofili, come: I - , Cl - , Br - , NH 3 , N 3 - , CN - , HS - , CH 3 S - , OH - , CH 3 O - , NH 2 - .
I substrati primari non reagiscono con i cattivi nucleofili: acqua, alcoli e acido acetico.
I substrati primari danno E2 con basi impedite: potassio tert-butossido e LDA
