TEORIA DEL NITRILE

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IUPAC denomina i nitrili aggiungendo il suffisso -nitrile al nome dell'alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio.

nomenclatura dei nitrili1

[1] Metanonitrile

[2] Etanonitrile

[3] Etanodinitrile

[4] 3-Metilbutanonitrile

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a) Da aloalcani: i nitrili possono essere preparati da aloalcani, mediante processi SN2. La reazione dà buone prestazioni con substrati primari e secondari, quelli terziari vengono preferenzialmente eliminati formando alcheni.

 
sintesis-nitrilos

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I nitrili si idrolizzano in ambiente acido, sotto riscaldamento, trasformandosi in acidi carbossilici e sali di ammonio. L'idrolisi dei nitrili è un processo irreversibile.

 

hidrolisis-acida-nitrilos

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I nitrili vengono idrolizzati con soda acquosa, sotto riscaldamento, per formare carbossilati e ammoniaca.

 
hidrolisis-basica-nitrilos

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I nitrili reagiscono con litio organometallico o magnesio, per formare chetoni, dopo una fase di idrolisi acida.

reaccion-nitrilos-organometalicos

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I nitrili presentano idrogeni a acidi che possono essere rimossi con basi forti, formando enolati di nitrile. Questi idrogeni hanno un pKa di 25.

 

enolatos-nitrilo

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Il litio alluminio idruro riduce i nitrili in ammine. La reazione viene condotta in mezzo etereo, seguita da idrolisi acida. reduccion-nitrilos-aminas

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DIBAL (idruro di diisobutilalluminio) riduce i nitrili ad aldeidi

 
nitrilos-reduccion-aldehidos