1. Eteri da alcoli primari
Gli eteri simmetrici possono essere preparati mediante condensazione di alcoli. La reazione viene condotta a riscaldamento (140°C) e con catalisi acida. Pertanto, due molecole di etanolo si condensano per formare etere dietilico.
![eteri-condensazione-alcoli eteres-condensacion-alcoholes](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-condensacion-alcoholes/eteres-condensacion-alcoholes-01.png)
Il meccanismo di reazione avviene nelle seguenti fasi:
![eteri-condensazione-alcoli eteres-condensacion-alcoholes](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-condensacion-alcoholes/eteres-condensacion-alcoholes-02.png)
2. Uno degli alcoli è secondario o terziario
In questo caso la reazione avviene in condizioni più blande, attraverso i meccanismi SN1.
![eteri-condensazione-alcoli eteres-condensacion-alcoholes](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-condensacion-alcoholes/eteres-condensacion-alcoholes-03.png)
Il meccanismo avviene con la formazione di un carbocatione terziario altamente stabile
Fase 1. Protonazione dell'alcool terziario
![eteri-condensazione-alcoli eteres-condensacion-alcoholes](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-condensacion-alcoholes/eteres-condensacion-alcoholes-04.png)
Fase 2. Formazione del carbocatione per perdita di acqua
![eteri-condensazione-alcoli eteres-condensacion-alcoholes](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-condensacion-alcoholes/eteres-condensacion-alcoholes-05.png)
Fase 3. Attacco nucleofilo del metanolo
![eteri-condensazione-alcoli eteres-condensacion-alcoholes](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-condensacion-alcoholes/eteres-condensacion-alcoholes-06.png)