1. Eteri da alcoli primari
Gli eteri simmetrici possono essere preparati mediante condensazione di alcoli. La reazione viene condotta a riscaldamento (140°C) e con catalisi acida. Pertanto, due molecole di etanolo si condensano per formare etere dietilico.
Il meccanismo di reazione avviene nelle seguenti fasi:
2. Uno degli alcoli è secondario o terziario
In questo caso la reazione avviene in condizioni più blande, attraverso i meccanismi SN1.
Il meccanismo avviene con la formazione di un carbocatione terziario altamente stabile
Fase 1. Protonazione dell'alcool terziario
Fase 2. Formazione del carbocatione per perdita di acqua
Fase 3. Attacco nucleofilo del metanolo