1. Eteri da alcoli primari
Gli eteri simmetrici possono essere preparati mediante condensazione di alcoli. La reazione viene condotta a riscaldamento (140°C) e con catalisi acida. Pertanto, due molecole di etanolo si condensano per formare etere dietilico.
 
eteres-condensacion-alcoholes
 
Il meccanismo di reazione avviene nelle seguenti fasi:
 
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2. Uno degli alcoli è secondario o terziario
In questo caso la reazione avviene in condizioni più blande, attraverso i meccanismi SN1.
 
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Il meccanismo avviene con la formazione di un carbocatione terziario altamente stabile
 
Fase 1. Protonazione dell'alcool terziario
 
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Fase 2. Formazione del carbocatione per perdita di acqua
 
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Fase 3. Attacco nucleofilo del metanolo
 
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