TEORIA DELLE AMMIDI
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Le ammidi sono denominate derivati degli acidi carbossilici sostituendo la desinenza -oico dell'acido con -ammide .
[1] Metanammide
[2] Etanammide
[3] N-metilpropanammide
[4] N,N-Dimetilbutanammide
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a) Le ammidi possono essere ottenute facendo reagire ammine con alcanoilalogenuri e anidridi .
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I lattamici sono ammidi cicliche ottenute per condensazione, con perdita di acqua, di una molecola contenente gruppi acidi e amminici.
Acido 4-(amminometil)butanoico [1] condensa sotto riscaldamento per formare N-metilpirrolidin-2-one [2] , un solvente aprotico polare.
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Le immidi sono composti che contengono due gruppi acilici attaccati a un azoto mediante legami singoli. Succinimide e Phthalimide sono ben note.
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Le ammidi si idrolizzano in mezzi acidi, sotto riscaldamento, formando ammine e acidi carbossilici.
Etanammide [1] idrolizza in un mezzo solforico per formare acido etanoico [2] .
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Le ammidi vengono trasformate in ammine e acidi carbossilici mediante trattamento con soda acquosa sotto riscaldamento.
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Le ammidi hanno idrogeni acidi di Pka = 15 sull'atomo di azoto. La deprotonazione dell'ammino genera una base stabilizzata per risonanza, chiamata amidato.
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Le ammidi presentano idrogeni acidi di Pka = 30 sul carbonio a . La deprotonazione della posizione a genera una base stabilizzata per risonanza, chiamata enolato ammidico.
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Le ammidi si trasformano in ammine con un carbonio in meno, se trattate con bromo in soluzione basica.