TEORIA DELLE AMMIDI
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Le ammidi sono denominate derivati degli acidi carbossilici sostituendo la desinenza -oico dell'acido con -ammide .
[1] Metanammide
[2] Etanammide
[3] N-metilpropanammide
[4] N,N-Dimetilbutanammide
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a) Le ammidi possono essere ottenute facendo reagire ammine con alcanoilalogenuri e anidridi .
![sintesi-ammidi sintesis-amidas](/images/stories/organica-ii/amidas/sintesis/sintesis-amidas-01.png)
![sintesi-ammidi sintesis-amidas](/images/stories/organica-ii/amidas/sintesis/sintesis-amidas-02.png)
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I lattamici sono ammidi cicliche ottenute per condensazione, con perdita di acqua, di una molecola contenente gruppi acidi e amminici.
Acido 4-(amminometil)butanoico [1] condensa sotto riscaldamento per formare N-metilpirrolidin-2-one [2] , un solvente aprotico polare.
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Le immidi sono composti che contengono due gruppi acilici attaccati a un azoto mediante legami singoli. Succinimide e Phthalimide sono ben note.
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Le ammidi si idrolizzano in mezzi acidi, sotto riscaldamento, formando ammine e acidi carbossilici.
Etanammide [1] idrolizza in un mezzo solforico per formare acido etanoico [2] .
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Le ammidi vengono trasformate in ammine e acidi carbossilici mediante trattamento con soda acquosa sotto riscaldamento.
![idrolisi-basico-ammidi hidrolisis-basica-amidas](/images/stories/organica-ii/amidas/hidrolisis-basica/hidrolisis-basica-amidas-01.png)
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Le ammidi hanno idrogeni acidi di Pka = 15 sull'atomo di azoto. La deprotonazione dell'ammino genera una base stabilizzata per risonanza, chiamata amidato.
![amidati-01.png amidatos-01.png](/images/stories/organica-ii/amidas/amidatos/amidatos-01.png)
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Le ammidi presentano idrogeni acidi di Pka = 30 sul carbonio a . La deprotonazione della posizione a genera una base stabilizzata per risonanza, chiamata enolato ammidico.
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![amidi di riduzione reduccion-amidas](/images/stories/organica-ii/amidas/reduccion-aminas/reduccion-amidas-01.png)
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![riduzione-ammidi-aldeidi reduccion-amidas-aldehidos](/images/stories/organica-ii/amidas/reduccion-aldehidos/reduccion-amidas-aldehidos.png)
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Le ammidi si trasformano in ammine con un carbonio in meno, se trattate con bromo in soluzione basica.
![Hofmann-trasposizione transposicion-hofmann](/images/stories/organica-ii/amidas/transposicion-hofmann/transposicion-hofmann-01.png)