TEORIA DELLE AMMIDI

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Le ammidi sono denominate derivati degli acidi carbossilici sostituendo la desinenza -oico dell'acido con -ammide .

nomenclatura ammidi1

[1] Metanammide

[2] Etanammide

[3] N-metilpropanammide

[4] N,N-Dimetilbutanammide

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a) Le ammidi possono essere ottenute facendo reagire ammine con alcanoilalogenuri e anidridi .

Il cloruro di etanoile reagisce con due equivalenti di metilammina per formare etanammide.
sintesis-amidas
 
Il secondo equivalente di ammina serve per raccogliere l'acido cloridrico e favorire gli equilibri.
 
sintesis-amidas
L'anidride etanoica reagisce con l'ammoniaca per formare etanamina e acido etanoico.

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I lattamici sono ammidi cicliche ottenute per condensazione, con perdita di acqua, di una molecola contenente gruppi acidi e amminici.

lactamas
Acido 4-(amminometil)butanoico [1] condensa sotto riscaldamento per formare N-metilpirrolidin-2-one [2] , un solvente aprotico polare.

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Le immidi sono composti che contengono due gruppi acilici attaccati a un azoto mediante legami singoli. Succinimide e Phthalimide sono ben note.

imidas

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Le ammidi si idrolizzano in mezzi acidi, sotto riscaldamento, formando ammine e acidi carbossilici.

hidrolisis-acida

Etanammide [1] idrolizza in un mezzo solforico per formare acido etanoico [2] .

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Le ammidi vengono trasformate in ammine e acidi carbossilici mediante trattamento con soda acquosa sotto riscaldamento.

 
hidrolisis-basica-amidas
 
L'etanammide [1] si idrolizza in presenza di soda acquosa per formare etanoato di sodio [2].

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Le ammidi hanno idrogeni acidi di Pka = 15 sull'atomo di azoto. La deprotonazione dell'ammino genera una base stabilizzata per risonanza, chiamata amidato.

 
amidatos-01.png

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Le ammidi presentano idrogeni acidi di Pka = 30 sul carbonio a . La deprotonazione della posizione a genera una base stabilizzata per risonanza, chiamata enolato ammidico.

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L'idruro di litio e alluminio riduce le ammidi ad ammine.

reduccion-amidas

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L'idruro di diisobutile alluminio (DIBAL) riduce le ammidi ad aldeidi

reduccion-amidas-aldehidos

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Le ammidi si trasformano in ammine con un carbonio in meno, se trattate con bromo in soluzione basica.

 
transposicion-hofmann
 
L'acetammide [1] reagisce con il bromo in ambiente basico, trasformandosi in metilammina [2] con perdita di anidride carbonica [3].