Reazioni degli alcheni

TEORIA REAZIONI DEGLI ALCHENI

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La reazione caratteristica degli alcheni è l'aggiunta di sostanze al doppio legame, secondo l'equazione:

alcheni di sostituzione elettrofila 01

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L'idrogenazione è l'aggiunta di idrogeno a un doppio legame per formare alcani.
Il platino e il palladio sono i catalizzatori più comunemente usati nell'idrogenazione degli alcheni. Il palladio è utilizzato sotto forma di polvere adsorbita su carbone (Pd/C). Il platino è usato come PtO ₂ (Adams Catalyst).

acheni di idrogenazione 1

[1] 2-butene

[2] Butano

[3] Ciclopentene

[4] Viclopentano

Gli alcheni sono idrogenati su entrambi i lati, producendo due enantiomeri in proporzione uguale (miscela racemica).

acheni di idrogenazione 2

[5] Miscela racemica

Quando l'alchene ha una faccia più ingombrata dell'altra, si ottengono diastereoisomeri in proporzioni diverse.

acheni di idrogenazione 3

[6] Principale prodotto di idrogenazione. La parte inferiore dell'alchene è meno ostacolata.

[7] Prodotto di minoranza. L'idrogenazione avviene sul lato metilico, che impedisce l'avvicinamento del reagente

In biciclo la faccia più favorevole è quella a lato del ponte:

acheni di idrogenazione 4

[8] Prodotto principale. Il ponte del biciclo è la catena che esercita il minimo impedimento.

[9] Prodotto di minoranza.

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Gli alogenuri di idrogeno si aggiungono agli alcheni, formando aloalcani. Il protone agisce come un elettrofilo, venendo attaccato dall'alchene nel primo stadio. HF, HCl, HBr, HI possono essere usati come reagenti in questa reazione.

Leggi tutto: Addizione HX

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Quando un alchene non ha gli stessi sostituenti sui suoi carboni sp² , può formare due tipi di prodotti nelle reazioni di sostituzione elettrofila. Il prodotto maggioritario è quello ottenuto aggiungendo il protone al carbonio sp² che genera il carbocatione più stabile.

Ad esempio, quando il propene reagisce con HBr, il protone può essere attaccato al carbonio 1 , formando il carbocatione sul carbonio 2 . Questo carbocatione è secondario e l'iperconiugazione gli conferisce una stabilità significativa.

Se il protone è attaccato al carbonio 2 , si ottiene un carbocatione primario sul carbonio 1 . La stabilità del carbocatione primario è molto inferiore a quella del secondario e si formerà più lentamente, dando origine ad una piccola percentuale di 1-bromopropano.

[1] Prodotto maggioritario, la sua formazione avviene attraverso il carbocatione più stabile.

[2] Prodotto di minoranza

Leggi tutto: Regola di Markovnikov - Regioselettività

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L'acqua è un acido molto debole, con una concentrazione di protoni insufficiente per avviare la reazione di addizione elettrofila. È necessario aggiungere un acido (H₂SO₄) al mezzo affinché la reazione abbia luogo.

Questa reazione è nota anche come idratazione degli alcheni e genera alcoli.

Leggi tutto: Alchene Idratazione

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Il cloro e il bromo aggiunti agli alcheni danno 1,2-dialoalcani. Ad esempio, l'1,2-dicloroetano viene sintetizzato aggiungendo cloro all'etene.

Leggi tutto: Addizione di alogeni ad alcheni

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Gli alcheni reagiscono con gli alogeni in un mezzo acquoso per formare aloidrine, composti che contengono un alogeno e un gruppo idrossile in posizioni vicine.

Leggi tutto: Formazione di aloidrine

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Gli alcheni possono essere idratati con acetato di mercurio acquoso seguito da riduzione con boroidruro di sodio. Questa reazione produce alcoli e segue la regola di Markovnikov.

Leggi tutto: Oxymercuriation - Demercuriation

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L'idroborazione è una reazione in cui un idruro di boro reagisce con un alchene dare un organoborano .

Hidroboración de alquenos

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La diidrossilazione di un alchene consiste nell'aggiungere un gruppo -OH a ciascun carbonio per formare dioli vicinali. Questa reazione può essere effettuata con tetrossido di osmio in acqua ossigenata, o con permanganato di potassio in acqua.

Leggi tutto: Diidrossilazione di alcheni

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Gli alcheni reagiscono con i peracidi (perossiacidi) per formare epossidi. Gli epossidi sono cicli a tre membri che contengono ossigeno.

Leggi tutto: Epossidazione degli alcheni

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Gli alcheni reagiscono con l'ozono per formare aldeidi, chetoni o miscele di entrambi dopo una fase di riduzione.

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Nel 1929, il professor S. Kharasch dell'Università di Chicago osservò l'aggiunta anti-Markovnikov di HBr a un alchene dovuta alla presenza di perossidi nel mezzo di reazione.