Gli alogeni possono sommarsi agli alcheni dando dialoalcani vicinali, ma quando questa reazione viene condotta a basse concentrazioni di alogeni, vengono favoriti i meccanismi radicalici. Un reagente ampiamente utilizzato nelle bromurazioni alliliche è l'NBS (N-bromosuccinimide).
Meccanismo di alogenazione
Questo processo inizia con la dissociazione delle NBS in presenza di luce. I radicali bromo scindono l'idrogeno allilico, formando un radicale stabilizzato per risonanza che reagisce con l'NBS per dare una miscela di prodotti.
Fase 1. Iniziazione
![radicali nei sistemi allilici 02](/images/stories/organica-i/sistemas-alilicos/alilicos-halogenacion/radicalarias-en-sistemas-alilicos-02.png)
Fase 2. Propagazione
![radicali nei sistemi allilici 03](/images/stories/organica-i/sistemas-alilicos/alilicos-halogenacion/radicalarias-en-sistemas-alilicos-03.png)
Fase 3. Terminazione.
Quando i reagenti si esauriscono, i radicali iniziano a unirsi tra loro, generando tracce di prodotti che non vengono considerati nella reazione complessiva.