Gli alogeni possono sommarsi agli alcheni dando dialoalcani vicinali, ma quando questa reazione viene condotta a basse concentrazioni di alogeni, vengono favoriti i meccanismi radicalici. Un reagente ampiamente utilizzato nelle bromurazioni alliliche è l'NBS (N-bromosuccinimide).
Meccanismo di alogenazione
Questo processo inizia con la dissociazione delle NBS in presenza di luce. I radicali bromo scindono l'idrogeno allilico, formando un radicale stabilizzato per risonanza che reagisce con l'NBS per dare una miscela di prodotti.
Fase 1. Iniziazione
Fase 2. Propagazione
Fase 3. Terminazione.
Quando i reagenti si esauriscono, i radicali iniziano a unirsi tra loro, generando tracce di prodotti che non vengono considerati nella reazione complessiva.
