Gli alcheni reagiscono con l'ozono per formare aldeidi, chetoni o miscele di entrambi dopo una fase di riduzione.
L'ozonolisi rompe gli alcheni, ogni carbonio dell'alchene si unisce a un ossigeno di ozono, il terzo ossigeno reagisce con il riducente.
L'ozonolisi è un metodo importante per la preparazione di aldeidi e chetoni, ma può anche essere utilizzata come metodo analitico per determinare gli alcheni. Una volta noti i prodotti di ozonolisi, è possibile determinare la struttura dell'alchene.
Determina la struttura dell'alchene che produce cicloesanone e metanale in rapporto equimolare quando viene rotto con l'ozono.
Il meccanismo dell'ozonolisi consiste in una reazione 1,3-dipolare tra ozono (dipolo) e un alchene (dipolarofilo) per formare il molozonide che rompe il retro-1,3-dipolare generando nuovo dipolo e dipolarofilo, che attraverso un nuovo 1,3-dipolare -dipolare forma l'ozonuro. L'ozonuro si decompone nella fase di riduzione, lasciando liberi i carbonili.
