Problemi di reazione degli alcheni

PROBLEMI REAZIONI DEGLI ALCHENI

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Ciascuno dei seguenti carbocationi può evolvere in uno più stabile. Scrivi la struttura dei nuovi carbocationi.

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Scrivere i prodotti di reazione del 2-metil-1-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti: (a) H₂ , PtO₂ (b) D_{2 ,} Pd-C; (c) 1. BH₃ , 2. H₂O₂ /NaOH; (d) HCl; (e) HBr; (f) HBr, ROOR; (g) HI, ROOR; (h) H₂SO₄ , H₂O; (i) Cl₂ ; (j) ICl; (k) Br₂ , EtOH; (l) 1. Hg(OAc) ₂ , H₂O, 2. NaBH₄ ; (m) MCPBA; (n) OsO₄ (cat.), H₂O₂ ; (o) 1. O₃ , 2. Zn, AcOH; (p) CH₃SH, ROOR; (q) HCBr₃ , ROOR; (r) H₂SO₄ ₍ cat.)

SOLUZIONE:
a) H₂ , PtO₂ :

L'idrogenazione degli alcheni è una reazione syn. L'assenza di centri chirali nel prodotto impedisce la formazione di enantiomeri.

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Scrivi il meccanismo che spiega la seguente trasformazione:

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Suggerisci una sequenza adatta di reazioni per preparare ciascuno dei seguenti composti dal materiale di partenza indicato. Puoi usare qualsiasi reagente organico o inorganico che ritieni necessario.

a) 1-bromobutano da 2-bromobutano

b) 1,2-dibromopropano da 2-bromopropano

c) 1-Bromo-2-propanolo da 2-propanolo

d) 1,2-epossipropano da 2-propanolo

e) Ciclopentile ioduro da ciclopentano

f) trans-1,2-diclorociclopentano da ciclopentano.

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Il composto A subisce la reazione di idrogenazione catalitica molto più velocemente del composto B. Perché?

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L'olio di sandalo dell'India orientale contiene un idrocarburo chiamato santene (C ₉ H ₁₄ ). L'ozonolisi del santene seguita dall'idrolisi forma il composto A sottostante. Qual è la struttura di santeno?