TEORIA DIELS-ALDER

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Otto Diels e Kurt Alder ricevettero il Premio Nobel per la Chimica nel 1950 per aver scoperto la reazione tra un diene coniugato e un alchene.
reaccion-diels-alder

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La reazione di Diels-Alder è una reazione stereospecifica che produce un singolo diastereoisomero. Per individuare lo stereoisomero che si forma in una reazione di Diels-Alder si seguono tre regole:

 
1. Diels-Alder conserva la stereochimica del dienofilo .
Se l'alchene è cis, i sostituenti rimangono cis nel prodotto finale.
estereoquimica-diels-alder

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Gli alchini possono agire come dienofili nella reazione di Diels-Alder. La reazione tra diene e alchino forma un 1,4-cicloesadiene.

diels-alder-alquinos

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La reazione inversa a Diels-Alder si chiama retro-Diels-Alder. Gli addotti di Diels-Alder si decompongono per riscaldamento nel diene e nel dienofilo che li hanno formati.

retro-diels-alder

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La reazione intramolecolare di Diels Alder si verifica quando il diene e il dienofilo appartengono alla stessa molecola.

diels ontano intramolecolare

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Gli alcheni in presenza di luce subiscono reazioni di cicloaddizione per formare anelli a quattro membri. Queste reazioni sono chiamate [2 + 2] cicloaddizioni.

reazioni fotochimiche 01

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Sia l'1,3-butadiene (4n) che l'1,3,5-esatriene (4n + 2) ciclizzano con luce o calore per dare rispettivamente ciclobutene e 1,3-cicloesadiene.

reazioni elettrocicliche 01

Come Diels-Alder, le reazioni elettrocicliche sono concertate e stereospecifiche.