Le anidridi si ottengono per condensazione di acidi carbossilici con perdita di acqua. La reazione richiede un forte riscaldamento e un lungo tempo di reazione.
Tiscaldamento dell'acido butandioico [1] produce anidride butandioica (anidride succinica) [2] . Questo tipo di ciclizzazione richiede anelli a 5 o 6 membri.
L'ottenimento di anidridi può essere effettuato mediante reazione di alogenuri alcanoilici e acidi carbossilici. In questo caso sono richieste condizioni più blande a causa della notevole reattività dell'alogenuro alcanoilico.
Il meccanismo di questa reazione inizia con l'attacco dell'ossigeno del gruppo carbossilico sul carbonio dell'alogenuro alcanoilico, producendo l'eliminazione del cloro in un secondo stadio. La fase lenta del meccanismo è l'attacco nucleofilo e può essere favorita previa deprotonazione dell'acido carbossilico.
Il carbossilato e l'alogenuro alcanoile reagiscono a temperatura ambiente per formare l'anidride. Il meccanismo della reazione avviene con le seguenti fasi:
Fase 1 . Aggiunta del carbossilato all'alogenuro
Fase 2. Eliminazione del cloruro.
