Gli alcheni reagiscono con gli alogeni in un mezzo acquoso per formare aloidrine, composti che contengono un alogeno e un gruppo idrossile in posizioni vicine.
La bromoidrina formata è ANTI. Il bromo e il gruppo idrossile si trovano su lati opposti come si può vedere nell'esempio seguente.
La reazione è regioselettiva, aggiungendo il gruppo idrossile al carbonio più sostituito dell'alchene e al meno alogeno. Questa regioselettività può essere facilmente compresa osservando il meccanismo.
Il meccanismo consiste nella formazione di uno ione alonio che viene aperto dall'attacco dell'acqua sul carbonio più sostituito.
Sia la reazione complessiva:
Fase 1. Bromurazione dello ione alonio mediante aggiunta del bromo all'alchene.
Fase 2. Apertura dello ione bromonio per attacco dell'acqua sul carbonio più sostituito
Fase 3. Deprotonazione
