Gli alcheni reagiscono con gli alogeni in un mezzo acquoso per formare aloidrine, composti che contengono un alogeno e un gruppo idrossile in posizioni vicine.
![formazione di aloidrina formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas01.png)
La bromoidrina formata è ANTI. Il bromo e il gruppo idrossile si trovano su lati opposti come si può vedere nell'esempio seguente.
![formazione di aloidrina formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas02.png)
La reazione è regioselettiva, aggiungendo il gruppo idrossile al carbonio più sostituito dell'alchene e al meno alogeno. Questa regioselettività può essere facilmente compresa osservando il meccanismo.
![Formazione di aloidrine Formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas03.png)
Il meccanismo consiste nella formazione di uno ione alonio che viene aperto dall'attacco dell'acqua sul carbonio più sostituito.
Sia la reazione complessiva:
![Formazione di aloidrine Formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas04.png)
Fase 1. Bromurazione dello ione alonio mediante aggiunta del bromo all'alchene.
![formazione di aloidrina formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas05.png)
Fase 2. Apertura dello ione bromonio per attacco dell'acqua sul carbonio più sostituito
![Formazione di aloidrine Formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas06.png)
Fase 3. Deprotonazione
![aloidrine07.png halohidrinas07.png](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas07.png)