TEORIA DEGLI ACIDI CARBOSSILICI
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IUPAC denomina gli acidi carbossilici sostituendo la desinenza -o dell'alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio con -oico .
[1] Acido metanoico (acido formico)
[2] Acido etanoico (acido acetico)
[3] Acido propanoico (acido propionico)
[4] Acido butanoico (Acido butirrico)
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Gli acidi carbossilici sono molecole con geometria planare trigonale. Hanno idrogeno acido nel gruppo idrossile e si comportano come basi sull'ossigeno carbonilico.
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La proprietà più caratteristica degli acidi carbossilici è l'acidità dell'idrogeno situato sul gruppo idrossile. Il pKa di questo idrogeno varia da 4 a 5 a seconda della lunghezza della catena di carbonio.
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Gli acidi carbossilici possono essere preparati utilizzando i seguenti metodi:
♦ Ossidazione di alchilbenzeni: Gli acidi carbossilici possono essere ottenuti da benzeni sostituiti con gruppi alchilici mediante ossidazione con permanganato di potassio o bicromato di sodio.
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Gli alogenuri alcanoilici si ottengono facendo reagire gli acidi carbossilici con PBr 3 . Si può usare anche SOCl 2 .
Pertanto, l'acido etanoico viene trasformato in etanoil bromuro per reazione con il tribromuro di fosforo. L'acido etanoico reagisce con il cloruro di tionile per formare il composto
Leggi tutto: Sintesi di alogenuri alcanoilici da acidi carbossilici
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Le anidridi si ottengono per condensazione di acidi carbossilici con perdita di acqua. La reazione richiede un forte riscaldamento e un lungo tempo di reazione.
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Gli esteri si ottengono per reazione di acidi carbossilici e alcoli in presenza di acidi minerali. La reazione viene eseguita in eccesso di alcol per spostare gli equilibri a destra. La presenza di acqua è dannosa in quanto idrolizza l'estere formatosi.
Leggi tutto: Sintesi di esteri da acidi carbossilici - Esterificazione
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I lattoni sono esteri ciclici ottenuti per esterificazione intramolecolare da molecole contenenti gruppi acidi e alcolici. Questa ciclizzazione forma cicli a 5 o 6 membri.
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Le ammidi sono formate dalla reazione di acidi carbossilici con ammoniaca, ammine primarie e secondarie. La reazione viene condotta sotto riscaldamento.
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I lattamici sono ammidi cicliche formate da molecole che contengono gruppi carbossilici e amminici. La reazione viene condotta mediante riscaldamento in assenza di acido.
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Gli acidi carbossilici reagiscono con due equivalenti di organolitico seguito da idrolisi acquosa per formare chetoni.
Leggi tutto: Reazione di acidi carbossilici con organometallici
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L'idruro di litio e alluminio riduce gli acidi carbossilici in alcoli.
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Gli a -idrogeno degli acidi carbossilici sono acidi e possono essere rimossi usando basi forti come LDA.
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La reazione di Hell-Volhard-Zelinsky rende possibile alogenare la posizione a degli acidi carbossilici. Il bromo catalizzato dal fosforo viene utilizzato come reagente. Il fosforo in presenza di bromo genera tribromuro di fosforo, che è appunto il composto che funge da catalizzatore.
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