PROBLEMI ENOL ED ENOLATO

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Spiega perché quando una soluzione di (S)-3-fenil-2-butanone in etanolo acquoso viene trattata con acidi o basi perde gradualmente la sua attività ottica. (b) Perché la racemizzazione del composto della sezione precedente in un mezzo acido avviene alla stessa velocità dell'alogenazione in un mezzo acido? (c) Perché la iodurazione di detto composto in un mezzo acido avviene alla stessa velocità della bromurazione catalizzata da acido?

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Il trattamento del cis -2-propil-3-metil-ciclopentanone con una base debole lo trasforma nel suo stereoisomero trans. Motiva questo fenomeno e disegna le strutture corrispondenti.

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Scrivi la struttura di tutti i possibili enolati di ciascun chetone o aldeide. Indica quale sarebbe il più favorito sotto controllo cinetico o termodinamico. Spiegare.

enolati-cinetici-e-termodinamici

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Quale dei seguenti composti risulterebbe positivo per iodoformio?: (a) Acetone; (b) acetofenone; (c) Pentanale; (d) 1-butanolo; (e) 2-pentanone; (f) 3-pentanone.

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Indicare gli eventuali prodotti con incorporazione di deuterio che si formano trattando i seguenti composti con D 2 O/NaOD.

(a) Cicloesanone; (b) 2,2-dimetilpropanale; (c) 3,3-dimetil-2-butanone; (D) dichiarazione

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Disegna i prodotti della bromurazione catalizzata da acido e base dell'acetilciclopentano. Indica il prodotto principale. Motiva la tua risposta.

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Spiegare il fatto che il cicloesanone enolato reagisce con il 2-bromobutano dando origine a due prodotti di reazione, mentre con il 2-bromo-2-metilpropano se ne forma uno solo.

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enunciato-alchilazione-intramolecolare La reazione del composto indicato con la base fornisce tre prodotti isomerici C8H12O risultanti da alchilazioni intramolecolari. Indica cosa sono.

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Indica il/i prodotto/i di ciascuna delle seguenti reazioni.

dichiarazione problema

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Spiegare i seguenti fatti e proporre un possibile meccanismo:

dichiarazione problema

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Spiega le seguenti reazioni e descrivi le strutture di A, B, C, D, E e F.

dichiarazione

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Spiega la seguente reazione e descrivi la struttura dei composti A, B, C, D ed E.

dichiarazione

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Spiega il meccanismo della seguente reazione.

dichiarazione

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Indica una procedura sintetica adatta per ottenere 2,2-dimetilbutanale da 2-metilpropanale. dichiarazione di affitto

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L'alchilazione dell'enolato del chetone A è molto difficile da arrestare prima che avvenga la dialchilazione, come indicato di seguito. Mostra come si potrebbe ottenere il chetone B monoalchilato.

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