Quando l'elettrofilo utilizzato nella sintesi acetilacetica o malonica è a,b -insaturo, si formerà un 1,5-dicarbonile, questo tipo di reazione si chiama addizione di Michael.

addizione di Michele 1

 

Fase 1. Formazione del enolato di chetoestere 

addizione di Michele 2

Fase 2. Attacco nucleofilo

michael 3 aggiunta

Fase 3. Idrolisi dell'estere

michael 4 aggiunta

Fase 4. Decarbossilazione

michael 5 aggiunta