Il carbonio attaccato direttamente al benzene è noto come posizione benzilica. In questa posizione si formano carbocationi, carbanioni e radicali molto stabili grazie alla possibilità di delocalizzazione della carica sull'anello aromatico.
SN1 in posizioni benziliche
Gli aloalcani primari sulle posizioni benziliche danno S N 1 poiché il carbocatione primario si delocalizza per risonanza all'interno del benzene.
Meccanismo:
Fase 1. Perdita del gruppo uscente, con formazione di un catione benzilico.
Fase 2. Attacco nucleofilo dell'acqua sul catione benzilico
Fase 3. Deprotonazione
Alogenazione della posizione benzilica.
Le posizioni benziliche sono selettivamente alogenate usando NBS.
Acidità degli idrogeni benzilici
Gli idrogeni situati in posizioni benziliche possono essere sottratti utilizzando basi forti come LDA e organometallici.
