Il carbonio attaccato direttamente al benzene è noto come posizione benzilica. In questa posizione si formano carbocationi, carbanioni e radicali molto stabili grazie alla possibilità di delocalizzazione della carica sull'anello aromatico.
SN1 in posizioni benziliche
Gli aloalcani primari sulle posizioni benziliche danno S N 1 poiché il carbocatione primario si delocalizza per risonanza all'interno del benzene.
![posizione benzilica 02](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-02.png)
Meccanismo:
Fase 1. Perdita del gruppo uscente, con formazione di un catione benzilico.
![posizione benzilica 03](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-03.png)
Fase 2. Attacco nucleofilo dell'acqua sul catione benzilico
![posizione benzilica 04](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-04.png)
Fase 3. Deprotonazione
![posizione benzilica 05](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-05.png)
Alogenazione della posizione benzilica.
Le posizioni benziliche sono selettivamente alogenate usando NBS.
![posizione benzilica 06](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-06.png)
Acidità degli idrogeni benzilici
Gli idrogeni situati in posizioni benziliche possono essere sottratti utilizzando basi forti come LDA e organometallici.
![posizione benzilica 07](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-07.png)