a) Basicità
La chinolina e l'isochinolina si comportano come basi attraverso la coppia solitaria di azoto. In mezzi acidi vengono protonati per formare sali di chinolinio e isochinolinio.
[1] Sale di chinolinio
[2] Sale di isochinolinio
I sostituenti modificano la basicità in modo analogo alla piridina. I gruppi donatori aumentano la basicità e i gruppi attrattori la diminuiscono.
b) Alchilazione e acilazione
La chinolina e l'isochinolina agiscono come nucleofili attraverso l'atomo di azoto, dando luogo a reazioni di alchilazione e acilazione che formano i sali di chinolinio e isochinolinio.
a) Alchilazione della chinolina
b) Acilazione dell'isochinolina
c) Reazione con acidi di Lewis
Sia la chinolina che l'isochinolina reagiscono con gli acidi di Lewis tramite la coppia solitaria sull'azoto.
d) Formazione di N-ossidi
La chinolina e l'isochinolina reagiscono con il perossido di idrogeno o i peracidi per formare N-ossidi di chinolina o isochinolina.
Gli N-ossidi possono essere ridotti alle molecole originali con PPh3 .
