Gli epossidi (ossaciclopropano) sono eteri ciclici a tre membri. La sua caratteristica principale è la tensione dell'anello, che ne favorisce l'apertura sia in ambiente basico che acido.
Apertura nei mezzi di base: gli epossidi si aprono per attacco nucleofilo sul carbonio meno sostituito (l'apertura è governata da impedimenti sterici)
Altri esempi di apertura in mezzo base:
Apertura degli epossidi nei mezzi acidi: nei mezzi acidi avviene la protonazione dell'ossigeno, favorendo la sua capacità di gruppo uscente e aumentando la polarità dei carboni a cui si lega. In queste condizioni, l'attacco nucleofilo avviene sul carbonio più sostituito.
Meccanismo:
