TEORIA DOS ÉSTERES

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Os ésteres vêm da condensação de ácidos com álcoois e são nomeados como sais do ácido do qual eles vêm. A nomenclatura IUPAC muda a terminação -óico do ácido para -oato , terminando com o nome do grupo alquila ligado ao oxigênio.

nomenclatura de ésteres 1

 

[1] Metanoato de metilo

[2] Etanoato de metilo

[3] Propanoato de etilo

[4] Butanoato de metilo

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Os ésteres são hidrolisados em meio aquoso, sob catálise ácida ou básica, para formar ácidos carboxílicos e álcoois.

Em meio ácido, a hidrólise de ésteres pode ser escrita pela seguinte equação química:
hidrolisis-acida-esteres

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Os ésteres são hidrolisados em meio aquoso, sob catálise ácida ou básica, para formar ácidos carboxílicos e álcoois. A hidrólise básica é chamada de saponificação e transforma ésteres em carboxilatos.

hidrolisis-basica-esteres

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As lactonas são ésteres cíclicos e hidrolisam de maneira análoga aos ésteres não cíclicos, formando compostos contendo grupos ácidos e álcool.

Hidrólise ácida de g -butirolactona
hidrolisis-lactonas

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Os ésteres reagem com álcoois em meio ácido, substituindo seu grupo alcoxi pelo álcool correspondente, como pode ser visto na reação a seguir. Essa reação é chamada de transesterificação.

transesterificacion-acida

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Os ésteres transesterificam na presença de alcóxidos, dependendo da reação:

transesterificacion-basica
Etanoato de metila [1] reage com etóxido de sódio para formar etanoato de etila [2] e metóxido de sódio [3]

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Dois equivalentes de magnésio organometálico se adicionam ao éster, para formar álcoois terciários nos quais dois substituintes são iguais. O mecanismo consiste na adição nucleofílica do organometálico à carbonila do éster. Após a primeira adição, forma-se uma cetona que é novamente atacada por um segundo equivalente de magnésio para formar o álcool final.

esteres-organometalicos

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Os ésteres são facilmente reduzidos com hidreto de alumínio e lítio para formar álcoois primários.

reduccion-esteres

O redutor fornece íons hidreto ao carbono carbonílico, transformando-o em álcool.

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Os ésteres são reduzidos a aldeídos com hidreto de diisobutilalumínio (DIBAL) a -78°C. Um único equivalente deve ser utilizado para interromper a reação no aldeído, evitando sua redução a álcool.

reduccion-dibal

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Os ésteres possuem hidrogênios ácidos com pKa=25 em sua posição, que podem ser subtraídos usando bases. A base conjugada é um éster enolato, uma espécie altamente nucleofílica que ataca um número variado de eletrófilos.

enolatos-ester

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Quando um éster com hidrogênios a é tratado com um equivalente de base (alcóxido) ele se condensa para formar um produto da família dos 3-cetoésteres. Este tipo de reação é conhecido como condensação de Claisen.

condensacion-claisen
Etanoato de etila [1] condensa na presença de um equivalente de etóxido em etanol seguido por um estágio ácido, para formar etil [2] 3-oxobutanoato (3-ceto éster)