I nucleofili si aggiungono al carbonio 2 della chinolina, sebbene in determinate condizioni possa anche ricevere attacchi al suo carbonio 4.
L'isochinolina viene attaccata dai nucleofili duri sul carbonio 1.
Perché questa reazione avvenga è essenziale la delocalizzazione della carica negativa sull'anello di azoto.
L'aggiunta di un ossidante consente la riromatizzazione dell'anello priridinico
Il litio alluminio idruro contribuisce con gli idruri al carbonio 2 della chinolina e al carbonio 1 dell'isochinolina
Lo ione ammide, disciolto in ammoniaca liquida, si addiziona in condizioni cinetiche al carbonio 2 della chinolina, mentre in condizioni termodinamiche si addiziona al carbonio 4
Meccanismo:
L'isochinolina subisce addizioni nucleofile in posizione 1.
