I nucleofili si aggiungono al carbonio 2 della chinolina, sebbene in determinate condizioni possa anche ricevere attacchi al suo carbonio 4.
L'isochinolina viene attaccata dai nucleofili duri sul carbonio 1.
Perché questa reazione avvenga è essenziale la delocalizzazione della carica negativa sull'anello di azoto.
![addizione nucleofila 01](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-01.png)
L'aggiunta di un ossidante consente la riromatizzazione dell'anello priridinico
![addizione nucleofila 02](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-02.png)
Il litio alluminio idruro contribuisce con gli idruri al carbonio 2 della chinolina e al carbonio 1 dell'isochinolina
![addizione nucleofila 03](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-03.png)
Lo ione ammide, disciolto in ammoniaca liquida, si addiziona in condizioni cinetiche al carbonio 2 della chinolina, mentre in condizioni termodinamiche si addiziona al carbonio 4
![addizione nucleofila 04](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-04.png)
Meccanismo:
![addizione nucleofila 05](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-05.png)
L'isochinolina subisce addizioni nucleofile in posizione 1.
![addizione nucleofila 06](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-06.png)