L'incapacità di stabilizzare l'intermedio formatosi dopo l'attacco nucleofilo rende questa reazione impossibile negli eterocicli a 5 membri. Tuttavia, la presenza di gruppi disattivanti attaccati all'anello può sopperire a questa carenza, permettendo la reazione.
Il nitro posto in posizione 5 permette la delocalizzazione della carica generata durante la fase di addizione.
