Gli alcheni reagiscono con i peracidi (perossiacidi) per formare epossidi. Gli epossidi sono cicli a tre membri che contengono ossigeno.
Il reagente più comune in questa reazione è l'acido perossiacetico, sebbene sia possibile utilizzare anche MCPBA. I solventi più comunemente usati sono il diclorometano e il cloroformio.
L'epossidazione degli alcheni è chemoselettiva, reagendo meglio con più alcheni sostituiti.
Presenta inoltre un'elevata diastereoselettività, epossidando meglio la faccia meno impedita dell'alchene.
[1] Prodotto principale. Epossidazione sul lato meno impedito.
[2] Minoranza.
Il meccanismo di epossidazione degli alcheni è concertato, svolgendosi in un unico stadio.
