I cicloalcani sono alcani che hanno le estremità della catena unite insieme, formando un ciclo. Hanno due idrogeni in meno rispetto all'alcano da cui derivano, motivo per cui la loro formula molecolare è CnH2n . Sono denominati utilizzando il prefisso cyclo seguito dal nome dell'alcano.

nomenclatura dei cicloalcani 01

[1] Ciclopropano

[2] Ciclobutano

[3] Ciclopentano

[4] Cicloesano


È comune rappresentare le molecole indicando solo il loro scheletro. Ogni vertice rappresenta un carbonio legato a due idrogeni.

nomenclatura dei cicloalcani 02

Le regole IUPAC per la denominazione dei cicloalcani sono molto simili a quelle studiate per gli alcani.

Regola 1.- Nei cicloalcani con un solo sostituente, il ciclo è considerato la catena principale della molecola. La numerazione dei cicli non è necessaria.

nomenclatura dei cicloalcani 03

[4] Etilciclobutano

[5] Isopropilcicloesano

[6] Metilciclopentano


Se la catena laterale è complessa, può essere considerata come la catena principale della molecola e il ciclo come sostituente. I cicloalcani come sostituenti sono denominati cambiando la desinenza –ano in –il.

nomenclatura dei cicloalcani 04

[7] Ciclopropil

[8] Ciclobutil

[9] Ciclopentil

[10] Cicloesil

 

Regola 2.- Se il cicloalcano ha due sostituenti, vengono nominati in ordine alfabetico. Il ciclo è numerato a partire dal sostituente che lo precede nel nome.

 

nomenclatura dei cicloalcani 05

[11] 3-Ciclopropil-2-metilottano

[12] 1-Ciclopentil-3-metilesano


Regola 3.- Se l'anello ha tre o più sostituenti, vengono nominati in ordine alfabetico. La numerazione del ciclo è fatta in modo tale che ai sostituenti vengano dati i locanti più bassi.

 

nomenclatura dei cicloalcani 07

[14] 1-Bromo-2,4-dimetilciclopentano

[15] 2-Bromo-1-cloro-3-metilciclopentano


In caso di ottenimento degli stessi locanti quando la numerazione inizia con posizioni diverse, viene preso in considerazione l'ordine alfabetico.

nomenclatura dei cicloalcani 08

[16] 1-Etil-3-metilciclopentano

[17] 1-bromo-3-clorocicloesano