TEORIA DEI SISTEMI ALLILI
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Le cariche positive, negative o radicali in posizioni vicine ai doppi legami sono delocalizzate per risonanza, essendo particolarmente stabili.
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Il gruppo CH 2=CHCH2- è chiamato allile. Alcuni composti che derivano dal gruppo allile sono:
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I carbocationi formati su atomi di carbonio situati in posizioni alliliche sono chiamati cationi allilici.
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I sistemi allilici possono agire come substrati nelle reazioni di sostituzione nucleofila. Pertanto, la reazione del 3-cloro-1-butene con l'acqua produce due alcoli allilici.
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La formazione del carbocatione allilico, stabilizzato per risonanza, permette alla reazione di evolvere in due modi che portano ai prodotti cinetici e termodinamici.
Leggi tutto: Controllo cinetico e termodinamico nei sistemi allilici
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Le reazioni SN2 con gruppi uscenti in posizioni alliliche procedono più rapidamente di quelle per i corrispondenti aloalcani saturi.
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Con substrati allilici terziari e in condizioni SN2 (buon nucleofilo e solvente aprotico), si produce una reazione concertata del nucleofilo che attacca il carbonio del doppio legame con perdita del gruppo uscente.
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Basi forti e ingombrate danno per lo più E2 con sistemi allilici, deprotonando il carbonio posto in posizione 4 rispetto al gruppo uscente.
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Gli alogeni possono sommarsi agli alcheni dando dialoalcani vicinali, ma quando questa reazione viene condotta a basse concentrazioni di alogeni, vengono favoriti i meccanismi radicalici. Un reagente ampiamente utilizzato nelle bromurazioni alliliche è l'NBS (N-bromosuccinimide).
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I dieni coniugati addizionano gli acidi degli alogeni formando prodotti cinetici e termodinamici, il cui rapporto può essere controllato con le condizioni di reazione (temperatura e tempo).
Leggi tutto: Addizione acida di alogeni (HX) a dieni coniugati
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A differenza dell'aggiunta di bromo agli alcheni, i dieni coniugati non formano ioni alonio a causa dell'elevata stabilità del carbocatione formato.
[1] Prodotto di addizione 1,2
[2] Prodotto di addizione 1.4
