La bassa aromaticità del furano gli consente di partecipare a reazioni che distruggono la coniugazione dell'anello, come: Diels-Alder, 1,3-dipolare, fotochimico e chelotropico.

d) Chelotropi.

Il pirrolo molto più aromatico non dà queste reazioni, ma è possibile diminuire la sua aromaticità con gruppi elettronattrattori sull'atomo di azoto.