PROBLEMI DI REAZIONI SN2

Per ciascuna delle seguenti coppie di molecole (o reazioni), indicare quale avverrà più rapidamente. Ragione la risposta.

a) 1-bromobutano o 1-iodobutano con cianuro di sodio in DMSO.
b) 1-cloro-2-metilbutano o 1-cloropentano con ioduro di sodio in acetano
c) 1-cloroesano o clorocicloesano con ioduro di sodio in etanolo/acqua.
d) Solvolisi di 1-bromo-2,2-dimetilpropano o 2-bromo-2-metilpropano in metanolo
e) 1-clorobutano con acetato di sodio in acido acetico o con metossido di sodio in metanolo.
f) 1-clorobutano con sodio azide in etanolo acquoso o p-toluensolfonato di sodio in etanolo acquoso.