Il cloro e il bromo aggiunti agli alcheni danno 1,2-dialoalcani. Ad esempio, l'1,2-dicloroetano viene sintetizzato aggiungendo cloro all'etene.

F₂ e I₂ non sono usati come reagenti in questa reazione. Il fluoro reagisce in modo esplosivo con gli alcheni e l'aggiunta di I₂ è termodinamicamente sfavorevole.

Il meccanismo di questa reazione comporta la formazione dello ione bromonio in un primo stadio. Nella seconda fase, Br ^- funge da nucleofilo, aprendo il ciclo dello ione bromonio per formare un 1,2-dibromoalcano.

Fase 1. Attacco del doppio legame alla molecola di bromo precedentemente polarizzata.

Fase 2. Apertura dello ione alonio (bromonio) mediante attacco di bromuro sul carbonio più sostituito.

[1] trans -But-2-ene

[2] Ione bromonio.

[3] Dialoalcano "ANTI"