La reazione dei carbonili con i tioli forma tioacetali che possono essere usati come gruppi protettivi o per ridurre il carbonile ad un alcano.

tioacetali 01

[1] Tioacetale

Il tioacetale è stabile nei mezzi acidi ma può essere idrolizzato con sali di mercurio (II).

tioacetali 02

È anche possibile la riduzione del tioacetale ad alcano mediante idrogenazione catalitica con Ni-Raney.

 

tioacetali 03

 

Nell'esempio seguente, il chetone viene ridotto selettivamente in presenza dell'estere utilizzando i tioacetali.

 

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