Chiralità è sinonimo di asimmetria, gli oggetti chirali sono caratterizzati dall'assenza di simmetria, guardate le lancette.
Gli elementi di asimmetria che portano a molecole chirali sono: centri chirali, assi chirali, piani chirali ed eliche.
a) Centro chirale o stereogenico: è un atomo che unisce quattro gruppi diversi, uno di questi quattro gruppi può essere una coppia solitaria.
Non solo il carbonio può essere il centro stereogenico, ma anche l'azoto delle ammine o dei sali di ammonio, l'ossigeno nei cationi ossonio, il fosforo nelle fosfine......
b) Gli alleni sono molecole chirali, pur non avendo un centro stereogenico, per la presenza di un asse di chiralità .
[*] Coppia di enantiomeri
L'asse di chiralità richiede diversi gruppi attaccati a ciascun carbonio e che i gruppi su un lato siano perpendicolari a quelli sull'altro lato.
I bifenili hanno anche assi di chiralità.
[*] Coppia di enantiomeri
c) Piani di chiralità. Sorgono in molecole planari come i benzeni, quando una catena collega due posizioni dell'anello in alto o in basso. Inoltre, il benzene ha bisogno di qualche sostituente per rompere la simmetria.
La catena non può essere molto lunga, altrimenti gli enantiomeri si interconvertono.
[*] Coppia di enantiomeri
d) Eliche. Le molecole elicoidali possono anche mostrare chiralità.
[*] Coppia di enantiomeri
In questo caso la chiralità è dovuta alla repulsione dei due anelli superiori, che costringe uno di essi a torcersi verso di noi mentre l'altro va verso il basso.
