Le piridine con gruppi alchilici in posizione 2,4 hanno idrogeni acidi sul carbonio adiacente all'anello piridinico.
Gli idrogeni possono essere sottratti usando basi forti. La base formata è un buon nucleofilo e permette l'attacco di vari elettrofili di carbonio.
L'isochinolina ha idrogeni acidi in posizione 1.
La delocalizzazione della carica verso l'atomo di azoto è fondamentale affinché l'idrogeno presenti acidità. Gli idrogeni in posizione 3 (nell'isochinolina) sono molto meno acidi poiché tale delocalizzazione provoca la rottura dell'aromaticità nel carbociclo.
Le chinoline con gruppi 2,4-vinilici o le isochinoline con gruppi 1-vinilici vengono attaccate dai nucleofili sul doppio legame vinilico.
