La reazione tra 2-amminoetilbenzene e un alcanoil alogenuro in presenza di piridina forma un'ammide. L'ammide viene convertita nell'elettrofilo di Vilsmeier mediante reazione con ossitricloruro di fosforo. La ciclizzazione è prodotta dall'attacco del benzene a detto elettrofilo. Un'ossidazione finale genera isochinolina.

bischer napieralski sintesi 01

Meccanismo:

bischer napieralski sintesi 02

[1] Addizione nucleofila all'alogenuro acido
[2] Rimozione dell'acido cloridrico
[3] Attacco di ossitricloruro di fosforo
[4] Ciclizzazione per attacco del benzene sull'elettrofilo
[5] Recupero dell'aromaticità.
[6] Eliminazione
[7] Ossidazione